Sean Penn rozpoczął swoją karierę aktorską podobnie jak Tom Cruise - udziałem w filmie "Szkoła kadetów", jednak później ich losy potoczyły się zupełnie inaczej. Aktor niespecjalnie nadawał się na hollywoodzkiego amanta, grywał zatem zupełnie inne role niż Tom Cruise i ciężej było mu przebić się do świadomości miłośników kina. Udało mu się to jednak uczynić i dziś jest jednym z najważniejszych amerykańskich aktorów. Sean Penn znany jest jako aktor, który potrafi zmierzyć się z wyjątkowo trudnymi do odegrania rolami, do których wielu sławnych aktorów w ogóle by się nie nadawało. Taką była choćby postać niepełnosprawnego umysłowo ojca siedmioletniej dziewczynki w filmie "Sam". Już wcześniej jednak dał się poznać jako świetny aktor, co pozwoliło mu zagrać choćby główną rolę wplątanego w tajemniczą rozgrywkę biznesmena w thrillerze "Gra", a także w dramacie wojennym "Cienka Czerwona Linia". Kolejne filmy z jego udziałem to między innymi "21 gramów", "Rzeka Tajemnic" oraz "Zabić prezydenta".